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Q2
Langue
d'enseignement
d'enseignement
Français
Thèmes abordés
- Introduction : la chimie organique, langage du vivant
Fondations de la chimie organique : types de liaisons, orbitales et hybridations, représentations moléculaires (topologique, 3D), interactions non covalentes (liaisons H, π-π, Van der Waals). Mise en lien avec les macromolécules biologiques (ADN, protéines, membranes) et présentation de la chimie organique comme langage commun des sciences du vivant. Applications dans les méthodes séparatives (ex: chromatographie)
- Chiralité et stéréochimie dans le vivant
Isoméries (énantiomères, diastéréoisomères, composés méso), configuration absolue (R/S), stéréospécificité et stéréosélectivité. Conséquences biologiques de la chiralité : reconnaissance enzyme-substrat, récepteurs, activité pharmacologique. Étude de cas emblématique : thalidomide.
- Hydrocarbures : structures, réactivité de base et rôle biologique
Étude des alcanes (conformation, réactivité radicalaire), alcènes (addition électrophile, isomérie géométrique) et alcynes (acidité, réactivité nucléophile). Applications biologiques : lipides saturés/insaturés, biosynthèse, membranes biologiques, peroxydation lipidique, réactivité des composés insaturés en pharmacologie.
- Fonctions oxygénées : réactivité, propriétés et rôles biologiques
Étude des alcools, phénols, éthers, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et esters, carbamates. Réactivités principales : oxydation, réduction, estérification, hydrolyse. Lien avec les biomolécules : glucides, lipides, stéroïdes. Applications : solubilité, sites métaboliques, mécanisme d’action des médicaments (nucléophilie/électrophilie), activation des pro-drogues.
- Fonctions azotées et soufrées : vers les biomolécules
Amines, amides, imines, nitriles, sulfonamide, thiols, thioéthers : propriétés acido-basiques, nucléophilie, formation d’imines et d’amides (liaison peptidique), ponts disulfure. Lien avec les acides aminés, neurotransmetteurs, coenzymes, et mécanismes enzymatiques.
- Réactions de condensation : formation de liaisons et biosynthèse
Réactions de condensation carbone–carbone (aldolisation, Claisen). Rôle central des cofacteurs activants (CoA, ATP, SAM). Exemples biologiques : biosynthèse des acides gras, peptides, nucléotides. Applications thérapeutiques : synthèse de médicaments, stratégie pro-drogue.
- Composés aromatiques et hétéroaromatiques : structures, réactivités et rôles biologiques
Étude des systèmes aromatiques présents dans les biomolécules et les médicaments. Rappel des critères d’aromaticité, influence des substituants sur la réactivité, mécanismes de substitution électrophile aromatique (SEAr), rôle des cycles aromatiques dans la reconnaissance moléculaire, la stabilité métabolique et l’activité pharmacologique. Illustration par des exemples issus de la biochimie et de la chimie médicinale.
- Fonctions et éléments peu courants dans les médicaments modernes
Présentation des fonctions rares et éléments spécifiques utilisés en chimie pharmaceutique contemporaine : halogènes, deutérium, bore, phosphore, soufre, sélénium. Études de cas autour de médicaments commercialisés et de stratégies thérapeutiques innovantes.
- Réactivité en milieu biologique : concepts fondamentaux
Spécificités du milieu biologique : solvant aqueux, pH physiologique, catalyse enzymatique. Étude des grandes classes de réactions : hydrolyses, oxydoréductions, phosphorylations, décarboxylations. Effet du pKa, de la structure moléculaire, des effets électroniques sur la réactivité. Introduction aux implications pharmacocinétiques (logP, passage membranaire, métabolisme).
- Grandes biomolécules : structure, chimie et fonctions
Analyse structurale et réactivité des grandes familles biologiques :
• Glucides : cyclisation hémiacétalique, liaisons glycosidiques, polymères.
• Acides aminés et peptides : liaison peptidique, interactions structurantes (ponts disulfure, H, hydrophobes).
• Lipides : esters d’acides gras, insaturations, phospholipides, stéroïdes.
• Nucléotides : bases azotées, liaisons phosphodiester, ADN/ARN.
Acquis
d'apprentissage
d'apprentissage
A la fin de cette unité d’enseignement, l’étudiant est capable de : | |
| Contribution de l'UE au référentiel AA programme En regard du référentiel d’acquis d’apprentissage (AA) du programme de Bac/Master en sciences pharmaceutiques, cette unité d’enseignement contribue au développement et à l’acquisition des AA suivants :
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En regard du référentiel d’acquis d’apprentissage (AA) du programme de Bac en sciences biomédicales, cette unité d’enseignement contribue au développement et à l’acquisition des AA suivants :
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| AA spécifiques au terme de l’UE Au terme de cette UE, l’étudiant·e est capable de/d’ :
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Faculté ou entité
en charge
en charge