Development of new copper-assisted domino reactions for insertion of fluoroalkyl groups by Gilles Marghem -
Vendredi 17 avril 2026 à 16h00 - Auditoire LAVO51 - Bâtiment Lavoisier - Place Louis Pasteur, 1 - 1348 Louvain-la-Neuve -
La première partie de cette thèse se consacre aux réactions cascades catalysés au cuivre. Fort d’une certaine expertise au sein du laboratoire des Profs Riant et Leyssens dans le domaine des réactions cascades de borocupration, il a été décidé de tenter de réaliser des réactions de borotrifluoromethyl(thiol)ation d’allène via l’activation d’un catalyseur de cuivre. Le défi dans cet objectif principal réside principalement dans la régiosélectivité d’addition de l’allène pouvant mener jusqu’à 6 produits possibles mais aussi au fort pouvoir oxydant des agents de trifluoromethy(thio)lation. Cette partie a été elle-même divisé en deux, à savoir une partie consacrée spécifiquement à l’emploie de précurseur de type SCF3 et l’autre à l’utilisation des groupements de type CF3.
Le second chapitre de cette thèse s’intéresse à un substrat peu commun les dérivés de type 4-alkylidene-isoxazolin-5-one. Ces composés sont en réalités de précurseurs de triple liaisons carbone-carbone, grâce à une réaction appelé clivage nitrosatif, qui reste de fonction chimique difficilement accessible et possédant un grand attrait de synthèse. Ce substrat possède les caractéristiques d’un accepteur de Michael, et est de par ce fait fort intéressant à combiner avec la chimie du cuivre pour les additions de type 1,4 énantiosélective ou non. L’objectif premier est la réalisation d’une réaction d’hydroboration en 1,4 sur un composé 4-alkylidene-isoxazolin-5-one via l’emploie d’un catalyseur de cuivre.
Toujours dans ce second chapitre et sur les mêmes substrats, une réaction de photo-acylation d’aldéhyde a également été étudiée. Les produits obtenus pouvant mener à des dérivés de furanes, propargyl-cétones ou encore allenyl-cétones.
Jury members :
Prof. Olivier Riant (UCLouvain) (Supervisor)
Prof. Tom Leyssens (UCLouvain) (Supervisor)
Prof. Yann Garcia (UCLouvain) (Chairperson)
Prof. Ludovic Troian-Gautier (UCLouvain) (Secretary)
Prof. Raphaël Robiette (UCLouvain)
Prof. Fady Nahra (VITO/UGent)
Prof. Cedric Theunissen (ULB)
